De aandacht van de Canadese troepen richt zich na de bevrijding van Dokkum, Kollum en Dokkumer Nieuwe Zijlen op de haven van Oostmahorn. Het is de verbinding naar het eiland Schiermonnikoog dat onderdeel is van de Duitse verdedigingslinie de Atlantik wall. Deze loopt langs de kusten van Frankrijk tot aan Noorwegen. Op het waddeneiland is tijdens de oorlog een zware Duitse bezetting aanwezig.  

Het dorp Oostmahorn wordt op zaterdag 14 april door de Nederlandse Binnenlandse Strijdkrachten (NBS) 'ontzet', nadat de Duitse Grenzschutz (grensbewaking) in stilte is vertrokken naar Schiermonnikoog. Een groep van ruim honderd vluchtende SS-ers en SD-ers en een tiental vrouwen steekt vanuit Groningen ondertussen bij Zoutkamp met drie boten de Lauwerszee over naar het eiland. Een aantal van hen zijn hooggeplaatste SD-ers van het beruchte Scholtenhuis in Groningen. Als de NBS ze vanuit de haven van Oostmahorn voorbij ziet varen wordt er over en weer geschoten. 

De Duitse bezetting op Schiermonnikoog wil daarna wraak nemen. Het dorp en de haven van Oostmahorn worden op maandag 16 april vanaf het eiland twee uur lang onder vuur genomen. Een konvooi van drie Nederlandse boten vertrekt richting de haven met het doel om daar te landen. De hulp van het B-Squadron van de Royal Canadian Dragoons (1st Armoured Carrier Regiment) te Dokkum is inmiddels ingeroepen. De aanval wordt ternauwernood afgeslagen, maar twee Canadese militairen van een verkenningsgroep komen om het leven. Rond het dorp wordt een verdedigingslinie van schuttersputten en pantservoertuigen opgetrokken. 

Verdere versterking wordt die dag vanuit Leeuwarden opgeroepen, waar de C-compagnie van de North Nova Scotia Highlanders richting de kuststrook worden gestuurd om te patrouilleren naar Duitse landingspogingen. Na een korte maar zware beschieting van de Canadezen als waarschuwing, wordt de volgende dag een bemiddelaar naar het eiland gestuurd. De hoogste SD-er in rang weigert overgave. Ze wachten op ontsnapping met een Schnell boot die hen op 3 mei naar het Duitse waddeneiland Borkum moet brengen. Dat blijkt tevergeefs, maar ondertussen houden ze het eiland bezet, ook na de algehele capitulatie voor heel Nederland op 5 mei. 

Het duurt nog tot 11 juni voordat met twee boten, de MS Waddenzee en de MS Brakzand, de laatste bezetters van Schiermonnikoog worden afgevoerd naar de haven van Oostmahorn. Een kolonne van legertrucks volgepakt met krijgsgevangenen, verlaat onder bewaking van de geallieerden de haven. Vandaar gaan ze naar het krijgsgevangenkamp in Beerta (Groningen).