Portsmouth Townhall werd in 1890 gebouwd en werd het symbolische hart van de stad. In 1926, toen Portsmouth de status van stad kreeg, werd het omgedoopt tot Guildhall.

Tijdens de Tweede Wereldoorlog werden veel uitgaansgelegenheden in Portsmouth verwoest door Duitse bombardementen. Restaurants, bioscopen en theaters werden gesloten, vernietigd of allebei, zoals het Portsmouth Hippodrome.

Guildhall Square vulde de gaten die in de stad ontstonden. Het werd de plek van openluchtkantines die maaltijden verstrekten in mobiele en straatkeukens. Deze waren gevestigd in de ruimtes voor het Grote Oorlogsmonument rechts van het Guildhall-gebouw en strekten zich uit tot in Victoria Park, net achter de Guildhall. Het doel was om de buiken van de 3000 dakloze burgers gedeeltelijk te vullen.

De afname van entertainment bleef niet beperkt tot Portsmouth maar verspreidde zich over het hele land, wat leidde tot de opkomst van mobiel entertainment zoals reizende bioscoopbusjes. Buiten de Guildhall vertoonden de busjes populaire films om het moreel op te vijzelen.

Op 10 januari 1941 verwoestten 2.314 branden de stad. Portsmouth gloeide rood en oranje, veroorzaakt door drie regenbuien van brandbommen in combinatie met hoogexplosieve granaten van de Luftwaffe. Verschillende bommen maakten direct contact met Portsmouth Guildhall. Het gebouw leed onherroepelijke schade aan het interieur en het dak, maar de buitenmuren overleefden, wat de kracht en vastberadenheid van de stad weerspiegelde. Kort daarna, op 6 februari, bezocht een koninklijk gezelschap Portsmouth en hun reis omvatte een rondleiding door de zwaar beschadigde Guildhall. Het bezoek werd verwelkomd met een hard en triomfantelijk onthaal met opgewekte gezangen en humoristische uitwisselingen tussen inwoners en de koning.

Guildhall Square was ook een populaire feestelijke bestemming om het einde van de oorlog te vieren. Het plein bleef een plek voor de gemeenschap om samen te komen en straatfeesten en vreugdevuren vulden de ruimte met dansen en gejuich.

Tijdens de oorlog werd de Guildhall de ruimte die de geest van de burgers van Portsmouth belichaamde. Het weerspiegelde de verwoesting, vastberadenheid en liefde van de inwoners.