Bij station Oosterbeek-Hoog, nu station Oosterbeek, keek men uit op het noordelijkste stuk van de perimeter in Oosterbeek. Op 18 september landden er nog Britse troepen op de landingsvelden bij Wolfheze, zo’n vier kilometer van Oosterbeek. Zij probeerden Arnhem te bereiken, maar slaagden daar niet in. Ze liepen meerdere keren vast op een sterke Duitse verdedigingslinie en leden zware verliezen. De dag erna moesten de troepen terugtrekken naar Oosterbeek. Hoewel Oosterbeek-Hoog het beoogde punt was om in veilig gebied te komen, was de tegenstand al te sterk en werden de troepen genoodzaakt om bij Station Wolfheze of op andere punten het spoor over te steken. Station Oosterbeek-Hoog bleef daarna een gevaarlijke plek.

Nieuwe voorraden wapens, munitie, eten en medicijnen zouden door vliegtuigen worden gedropt op de landingsvelden ten noorden van het spoor. Nu deze niet meer verdedigd werden, vielen ook de voorraden in de verkeerde handen. Ruim 90% van alle bevoorrading kwam zo bij de Duitse troepen terecht. Op 19 september besloot Kapitein Desmond Kavanaugh van het 250^th Airborne Light Composite Comany, RASC (het korps dat verantwoordelijk was voor de bevoorrading) om met vier jeeps bij Oosterbeek-Hoog vijandig gebied in te rijden om voorraden te verzamelen. Zodra ze het spoor over waren, werden ze echter onder vuur genomen door een Duits pantservoertuig. Zes van de militairen sneuvelden bij deze actie, waaronder Kavanaugh.