Als kind was Josefson een krantenjongen, atleet en Eagle Scout. Net als zijn oudere broer Abraham ging Josefson met een beurs naar de Cornell University en studeerde af als ingenieur in het College of Arts and Sciences.

Nadat hij in 1931 zijn rechtenstudie aan Cornell had afgerond, werd hij een succesvol advocaat en ingenieur. Op 32-jarige leeftijd, slechts zes weken na de aanval op Pearl Harbor, ging Josefson bij het Amerikaanse leger. Hij was een van de 550.000 Joodse Amerikaanse soldaten wiens dienst in de Tweede Wereldoorlog werd gewogen door zowel patriottisme als de wetenschap dat ze tegen Hitler vochten voor het overleven van hun Europese broeders en zusters. Josefson werd ingedeeld bij het 85e Cavalerie Verkenningseskader van de 5e Pantserdivisie en werd naar het buitenland gestuurd.

Zijn eenheid landde op 24 juli 1944 op Utah Beach en vocht door Normandië en Noord-Frankrijk. Ze bereikten Parijs op 30 augustus en trokken drie dagen later naar België. De eenheid stak Luxemburg binnen op 9 september 1944.

Josefson werd gedood in Pétange toen zijn M8 "Greyhound" pantserwagen, aan het hoofd van een verkenningseenheid van Troop 'A', 85th Cavalry Reconnaissance Squadron, in een hinderlaag liep en uitgeschakeld werd door een Duits anti-tank kanon. Hij werd geregistreerd als de eerste Amerikaanse soldaat die sneuvelde op Luxemburgs grondgebied.

Met dank aan Debbie Josefson voor de verstrekte informatie.